O ano é 1969. Rick Dalton é um actor de "westerns" televisivos que, juntamente com o seu duplo e amigo de longa data Cliff Booth, chega a Hollywood determinado a reavivar a sua carreira. Ali, os seus destinos vão cruzar-se com personagens que marcaram uma época. Entre elas está a jovem Sharon Tate, na altura grávida do cineasta Roman Polanski; e Charles Manson, cujos crimes cometidos por si e pelos seus seguidores chocaram o mundo, mudaram costumes e deram o mote ao fim do movimento "hippie".